Cody Simpson
Khi mới bước vào độ tuổi teen, Kylie Jenner là một cô nàng được khá nhiều chàng trai săn đón. Cô út nhà Kardashian từng hẹn hò với một số ngôi sao trong làng giải trí, trong đó có chàng ca sĩ sinh năm 1997 Cody Simpson. Cuộc tình của hai cô cậu trẻ tuổi trở nên nóng sốt trên các trang tin lúc bấy giờ. Các fan còn đặt cho họ biệt danh "Kody".
Trông dễ thương là thế, nhưng mối quan hệ này đã không kéo dài lâu. Sau khi chia tay vào năm 2012, hình ảnh tình tứ phía trên của cặp đôi mới bị rò rỉ trên mạng. Có thể thấy Kylie và Cody đã từng yêu nhau rất say đắm. Khi những hình ảnh này bị lộ ra, thì Cody đã có cuộc tình mới với nàng mẫu Gigi Hadid.
Jaden Smith
Kylie và Jaden Smith - con trai của Will Smith - đã là bạn bè suốt nhiều năm. Đến năm 2013, mới rộ lên tin đồn họ có quan hệ yêu đương. Sau khi kết thúc cuộc tình với Cody, Kylie dành thời gian bên Jaden ngày một nhiều hơn. Họ tung tăng bên nhau khắp nơi ở Los Angeles. Khi cặp đôi rời khỏi một rạp phim, tay trong tay bên nhau, cả thế giới mới nhận ra mối quan hệ này đã chính thức.
Nhưng mối quan hệ này cũng gặp không ít sóng gió. Nhiều lần, Jaden và Kylie được bắt gặp đi bên những người khác, khiến dân tình đồn đoán họ đã chia tay. Và rồi sau đó, cả hai lại tái hợp.
Năm 2014, Kylie còn góp mặt trong MV "Blue Ocean" của Jaden. Dân tình cho rằng qua đó, cặp đôi đã xác nhận quan hệ tình cảm giữa họ. Song, hai ngôi sao chưa bao giờ lên tiếng thừa nhận.
Ít lâu sau, Jaden còn phát hành một ca khúc mang tên "Passionate", được đồn đoán là về Kylie.
Một thời gian sau đó, cặp đôi trẻ đã chia tay nhưng vẫn giữ quan hệ bạn bè. Họ còn có ý định thử nối lại tình cũ trong lúc Kylie đang là một cặp với Tyga. Điều này bị đồn là một trong những lý do khiến Kylie và Tyga chia tay.
Justin Bieber
Kylie Jenner và Justin Bieber đã là bạn bè suốt nhiều năm. Justin còn bị đồn hẹn hò với chị của Kylie - Kendall Jenner và Kourtney Kardashian. Tuy chẳng có ai thừa nhận, nhưng những hình ảnh về Kylie và Justin khiến dân tình nghi ngờ quan hệ giữa họ vượt mức bạn bè.
Năm 2014, hai ngôi sao trẻ từng được bắt gặp thân mật với nhau tại liên hoan âm nhạc Coachella. Họ còn được trông thấy có vài buổi tối hẹn hò đi ăn cùng nhau ở Los Angeles.
Người hâm mộ càng đồn đoán về quan hệ giữa Justin và Kylie nhiều hơn khi chàng đưa nàng bay đến tận Las Vegas xem một trận đấu đấm bốc của Floyd Mayweather. Justin còn đăng một bức hình selfie khá thân thiết bên Kylie.
Trong một lần chia tay với Tyga, Kylie cũng được trông thấy đi ăn tối cùng Justin ở Los Angeles.
Lil Twist
Ngoài Justin Bieber, Kylie còn bị cho là đã hẹn hò với một chàng bạn cũ của Justin - Lil Twist. Năm 2013, khá nhiều người cho rằng Kylie và Lil Twist là một cặp vì họ thường xuyên đi cùng nhau, hết đi xem phim lại hẹn hò đi ăn.
Sinh nhật tuổi 21 của Twist, Kylie cũng có mặt bên cạnh để ăn mừng cùng anh chàng. Tuy nhiên, khi nhắc đến mối quan hệ với Twist trước truyền thông, Kylie tỏ ra khó chịu: "Sao tôi lại bị cho là hẹn hò với mọi chàng trai mà tôi đi chơi cùng thế? Tôi không hiểu nổi".
PartyNextDoor
Mùa hè 2016, trong khoảng thời gian tạm chia tay Tyga, Kylie được giới thiệu cho chàng rapper người Canada PartyNextDoor. Tuy Kylie không thừa nhận mối quan hệ này, nhưng PartyNextDoor từng khiến các fan tan chảy khi đăng lên một đoạn Snapchat hát tặng người đẹp: "Kylie! Oh, Kylie!".
Không những thế, Kylie còn góp mặt trong MV "Come and see me" của PartyNextDoor. Cuối MV có cảnh Kylie và chàng rapper trao cho nhau nụ hôn đắm đuối dưới trời mưa thật lãng mạn.
Nhưng sau khi cặp đôi được cho là đã chia tay, Kylie lại phủ nhận chuyện họ là một "cặp đôi chính thức". Theo cô nàng chia sẻ, họ vẫn chưa đến giai đoạn "bạn trai - bạn gái" và chỉ "quen cho vui".
Stitches
Sau khi được cho là đã chia tay, thay vì quên đi tình cũ, thì Stitches đã nói xấu Kylie trong một bài hát. Chàng rapper này tố Kylie đã "cắm sừng" Tyga vào thời điểm vài tuần sau sinh nhật 18 tuổi của cô nàng. Trong lời bài hát "Kyga She's A Liar", Stitches khẳng định họ đã có một đêm "hoang dại" bên nhau và Kylie chằng hề hối hận về việc lừa dối Tyga.
Khi được hỏi vì sao lại bôi bác người tình cũ, Stitches cho biết, anh buồn bực vì Kylie chặn số điện thoại của mình. Ngay sau ngày chấm dứt quan hệ với Stitches, Kylie đã hoàn toàn phớt lờ anh chàng.
Inkmonstarr
Góp giọng trong bài hát "Kyga She's A Liar" của Stitches, Inkmonstarr cũng khẳng định anh đã có quan hệ với Kylie và bị nàng ta "đá". Inkmonstarr còn khẳng định anh có bằng chứng hẹn hò với Kylie. Song, khi được hỏi đưa ra bằng chứng, thì anh chàng chỉ cho thấy những đoạn tin nhắn thân thiện giữa họ.
Theo chân Stitches, Inkmonstarr đã bêu xấu đủ thứ về Kylie, từ chuyện cô phẫu thuật thẩm mỹ đến tố cô nàng lang chạ với nhiều người. Thời điểm đó, Kylie đang là một cặp với Tyga, nhưng Tyga vẫn tin tưởng bạn gái và không quay lưng lại với cô vì những lời cáo buộc này.
Miles Richie
Kylie là bạn của cô nàng Sofia Richie - con gái Lionel Richie. Và trước đây, Kylie từng được cho là hẹn hò với anh trai của Sofia - Miles Richie. Mùa hè 2014, họ từng được bắt gặp thân mật bên nhau trong xe của Miles.
Có lần, Kylie còn tự tay xăm chữ cái đầu trong tên mình lên bàn tay của Miles. Tuy được người hâm mộ "ship" nhiệt tình, nhưng mối quan hệ này đã không kéo dài lâu.
Kylie Jenner tự tay xăm tên mình lên tay Miles Richie.
Tyga
Trước khi đủ 18 tuổi, Kylie đã bị đồn hẹn hò với Tyga - một người đàn ông lớn hơn cô khá nhiều tuổi. Nhưng khi đó họ luôn giấu kín chuyện này. Tyga thậm chí bảo các fan đừng tin những tin đồn. Anh chàng khẳng định họ chỉ là bạn.
Tuy nhiên, tất cả chỉ là nối dối. Ngay khi Kylie đón sinh nhật tuổi 18, họ đã nắm tay nhau công khai. Kể từ đó, cặp đôi hết tung tăng trên bãi biển, lại ôm hôn nhau say đắm, tặng nhau những món quà đắt tiền.
Nhưng mối quan hệ này gặp khá nhiều sóng gió. Tyga bị cho là đã nhiều lần "cắm sừng" Kylie. Cuối cùng sau nhiều trục trặc tình cảm, Kylie đã quyết định chia tay. Trong show "Life of Kylie", cô nàng nói rằng sự chênh lệch tuổi tác (8 tuổi) là lý do họ không thể ở bên nhau.
Travis Scott
Khi Kylie công khai quan hệ tình cảm với Travis Scott vào tháng 4 năm ngoái, chẳng ai nghĩ đây sẽ là cuộc tình lâu dài. Các fan cho rằng cô nàng chỉ hẹn hò Travis để tạm quên Tyga.
Song, sự thật là Kylie và Travis tâm đầu ý hợp ngay khi mới gặp nhau. Họ đã hẹn hò tại liên hoan âm nhạc Coachella. Sau khi Travis kết thúc màn trình diễn trên sân khấu, anh chàng đã trao cho Kylie một nụ hôn đắm đuối. Không những thế, họ còn đến thăm quê nhà của nhau, mừng sinh nhật cùng nhau.
Đến tháng 9 năm ngoái, truyền thông rầm rộ đưa tin Kylie đã mang thai với Travis. Mặc dù vậy, tới nay cô vẫn chưa trực tiếp thừa nhận chuyện mình có bầu.
