Sinh ra và lớn lên ở thành phố Cảng Liverpool, năm 10 tuổi, Fowler được đưa đến lò đào tạo trẻ của Everton, nhưng sau đó một năm, Fowler đã quyết chọn Liverpool là nơi mình sẽ phát triển tài năng thay vì Everton. Và trong ba năm tiếp theo, Fowler luôn tạo được những bất ngờ đối với HLV đội trẻ. Khi được 18 tuổi, Fowler cùng với Jamie Redknapp và Steve McManaman được đôn lên đội một, và sau đó ba cái tên này đã tạo nên danh tiếng của lò đào tạo trẻ của Liverpool. Trong suốt thời gian chơi cho Liverpool, Fowler đã có tổng cộng 369 lần ra sân trong đội hình chính thức và ghi đến 138 bàn thắng cho đội bóng áo đỏ vùng Merseyside. Với đó còn là những danh hiệu mà anh đã đạt được cùng với CLB: League Cup (1995, 2001); FA Cup, UEFA Cup, Siêu Cup Châu Âu (cùng trong năm 2001), ngoài ra, anh còn đạt danh hiệu "Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất trong năm" trong hai năm 1995 và 1996 do "Hiệp hội cầu thủ nhà nghề Anh" bình chọn. Và đây là những hình ảnh về sự nghiệp của Fowler, về những thăng trầm, về những niềm vui nỗi buồn mà anh đã có cùng Liverpool.
Sự nghiệp lừng lẫy của Robbie Fowler bắt đầu từ ngày 13/1/1993, khi Liverpool gặp Bolton trong khuôn khổ FA Cup, và đây cũng là trận đấu ra mắt của Fowler với cổ động viên.
Và ở kỳ chuyển nhượng mùa Đông - 2001, Fowler đã chính thức chuyển sang chơi cho Leeds United với cái giá là 12.5 triệu Bảng, và cái giá đó cũng là kỷ lục bán một cầu thủ của CLB, nó vẫn còn tồn tại đến bây giờ. Chơi bóng cho Leeds được hai mùa bóng (2001-2003), Fowler đã quyết định rời CLB vùng Yorkshire để chuyển sang đầu quân cho CLB của thành phố công nghiệp lớn nhất nước Anh - Manchester City. Và Fowler cũng đã cống hiến tất cả cho Manchester City trong ba mùa bóng kế tiếp (2003-2006). Và đến kỳ chuyển nhượng mùa Đông - 2006, HLV Benitez đã quyết định đưa "đứa con lưu lạc" trở về với "mái nhà xưa"...
