Khi mẹ của Leo mang thai, lần đầu tiên bà cảm nhận được những cú đạp của ông khi đang nhìn chằm chằm vào bức tranh của Leonardo da Vinci trong bảo tàng Uffizi ở Florence, Ý. Cha mẹ ông coi đây là một dấu hiệu thiêng liêng và quyết định đặt tên ông là Leonardo DiCaprio.
Leo đã nhận nuôi một bé gái Nam Phi từ xa khi ông quay bộ phim Blood Diamond.
Dù không đưa cô bé về Los Angeles, nhưng ông vẫn gửi tiền và hỗ trợ ngôi nhà tập thể nơi cô bé hiện đang sống.
Nam tài tử chưa bao giờ hẹn hò với phụ nữ lớn hơn 25 tuổi. Leo hiện đang hẹn hò với Camila Morrone, kém ông 22 tuổi. Nhưng đây không phải là lần đầu tiên Leo hẹn hò với một phụ nữ trẻ hơn nhiều tuổi. Leo cũng hẹn hò với Nina Agdal, Kelly Rohrbach, Toni Garrn, Erin Heatherton, Blake Lively, Bar Refaeli, Gisele Bündchen và những người khác, không ai trong số họ quá 25 tuổi vào thời điểm đó.
Leo và Kate Winslet đã trả tiền viện dưỡng lão cho nạn nhân cuối cùng còn sống trên con tàu Titanic.
Khi bắt đầu sự nghiệp, quản lý đề nghị đổi tên Leo thành Lenny Williams để thu hút nhiều khán giả Mỹ hơn. Leo từ chối, mặc dù lúc ấy anh ấy đã thất nghiệp trong một năm rưỡi, ngay cả khi đã tham gia 100 buổi thử giọng. Nhưng thật may mắn, 2 năm sau, Leo cuối cùng cũng tìm được người chấp nhận tên thật của mình.
Leonardo DiCaprio đã phải chống chọi với chứng rối loạn ám ảnh cưỡng chế suốt cuộc đời.Tuy nhiên, Leo không muốn căn bệnh này chiếm đoạt cuộc sống của mình và cố gắng hết sức để chống lại nó. Ông liên tục tự nhắc bản thân đi bộ qua các ô cửa nhiều lần và buộc bản thân không được giẫm lên từng vết kẹo cao su khi đi dọc vỉa hè./.
