Charlie cưới người vợ đầu tiên Donna Peele vào năm 1995 nhưng hai người ly hôn chỉ chưa đầy một năm sau đó. Đây cũng là một trong những cuộc hôn nhân ngắn ngủi nhất ở Hollywood.
Nam diễn viên hẹn hò nhiều nữ diễn viên phim "nóng", trong đó nổi tiếng nhất phải kể đến ngôi sao nóng bỏng Ginger Lynn (ảnh trên) và Heather Hunter.
Nam tài tử nổi tiếng ăn chơi kết hôn với mỹ nhân gợi cảm Denise Richards năm 2002. Cặp đôi cũng "đường ai nấy đi" vào năm 2006 dù có với nhau hai cô con gái.
Năm 2008, Charlie Sheen lấy người vợ thứ ba Brooke Mueller.
Cả hai có hai cậu con trai sinh đôi nhưng cũng ly dị ba năm sau đó. Thất bại trong hôn nhân không làm nam diễn viên ngừng qua lại với các bóng hồng. 
Tháng 3 năm 2001, Charlie công khai sống cùng nữ diễn viên phim "người lớn" Bree Olson và người mẫu Natalie Kenly. Trong hình là người đẹp Bree Olson. Ngay khi biết tin Charlie Sheen nhiễm HIV, cô nàng này đã "nhanh nhảu" tuyên bố mình không mắc HIV.
Năm 2013, cánh săn ảnh bắt gặp nam diễn viên tay trong tay và "khóa môi" một nữ diễn viên phim "cấp 3" khác là Georgia Jones.
Người đẹp phim "nóng" gần đây nhất mà Charlie hẹn hò là cô nàng tóc vàng Brett Rossi. Cả hai đã đính hôn từ năm ngoái.
